La prima edizione della regata si tiene a Cala Galera (Argentario). Sulla linea di partenza ci sono quarantasette imbarcazioni. Gli equipaggi sono misti: non vedenti, paraplegici, down. Schizofrenici, normo dotati.

La formula della manifestazione, che resterà invariata negli anni successivi, è quella della regata per equipaggi misti e della festa per tutti.

Scatta il passa parola e l’anno dopo il numero della barche che partecipano è più che raddoppiato. Attorno a Handy Cup si ritrovano associazioni che hanno cominciato ad usare la vela come terapia per la disabilità o per il recupero del disagio sociale.

Nel 2003 le associazione che hanno aderito alla sfida sportiva danno vita all’Unione vela solidale. Da Rimini all’Elba, dalla Spezia a Napoli, da Palermo a Roma la rete dell’Unione vela solidale mette in comune progetti ed esperienze.

Nel 2004 Handy Cup si svolge a Genova e le barche presenti sono più di 80.

Nello stesso anno l’Unione vela solidale avvia con il Ministero della Giustizia un protocollo di intesa per la realizzazione di progetti destinati ai ragazzi del carcere minorile. Obiettivo: intervenire sulle devianze minorili attraverso un’esperienza di navigazione di cantieristica nautica.

Nel 2005 Handy Cup è a Napoli: tra gli equipaggi anche i ragazzi del carcere minorili di Nisida.

Nel 2006 è la volta del golfo della Spezia dove con la parola d’ordine Siamo tutti sulla stessa barca sulla linea di partenza si schierano più di 516 velisti. E’ anche l’anno in cui si tenta il record di ormeggio in andana: 55 barche perfettamente ormeggiate si schierano nel golfo spezzino per dimostrare che insieme si vince.

Nel 2007 Handy Cup raddoppia e abbraccia idealmente le due sponde italiane con un doppio appuntamento: Rimini e Riva di Traiano